Acido grasso

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Da non confondere con il grasso.
Rappresentazioni tridimensionali di diversi acidi grassi. Gli acidi grassi saturi hanno una struttura a catena perfettamente dritta. Quelli non saturi sono tipicamente piegati, a meno che non abbiano una configurazione trans.

In chimica, in particolare in biochimica, un acido grasso è un acido carbossilico con una lunga catena alifatica, che è o saturo o insaturo. La maggior parte degli acidi grassi presenti in natura ha una catena non ramificata di un numero pari di atomi di carbonio, da 4 a 28.[1] Gli acidi grassi non si trovano di solito negli organismi, ma come tre principali classi di esteri: trigliceridi, fosfolipidi e esteri di colesterolo. In una qualsiasi di queste forme, gli acidi grassi sono entrambe importanti fonti alimentari di carburante per gli animali e sono componenti strutturali importanti per le cellule.

Storia

Il concetto di acido grasso (acido grasso) è stato introdotto da Michel Eugène Chevreul,[2][3][4] sebbene abbia usato inizialmente alcuni termini di variante, Graisse Acide e acide huileux ("acido grasso" e "acido oleoso").[5]

Tipi di acidi grassi

Confronto tra l'isomero trans acido Elaidico (in alto) e il cis acido isomer oleico (in basso).

Lunghezza degli acidi grassi

Gli acidi grassi differiscono per lunghezza, spesso classificati da brevi a molto lunghi.

  • Gli acidi grassi a catena corta (SCFA) sono acidi grassi con code alifatiche di cinque o meno carboni (ad esempio acido butirrico).[6]
  • Gli acidi grassi a catena media (MCFA) sono acidi grassi con code alifatiche da 6 a 12[7]carboni, che possono formare trigliceridi a catena media.
  • Gli acidi grassi a catena lunga (LCFA) sono acidi grassi con code alifatiche da 13 a 21 atomi di carbonio.[8]
  • Gli acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA) sono acidi grassi con code alifatiche di 22 o più atomi di carbonio.

Acidi grassi saturi

Articolo principale: grasso saturo
Per un elenco più completo, vedere Elenco degli acidi grassi saturi.

Gli acidi grassi saturi non hanno doppi legami C = C. Hanno la stessa formula CH3(CH2)nCOOH, con variazioni in n. Un importante acido grasso saturo è l'acido stearico (n = 16), che quando viene neutralizzato con la liscivia è la forma più comune di sapone.

Acido arachidico, un acido grasso saturo.
Esempi di acidi grassi saturi
Nome comune Struttura chimica C:D[9]
Acido caprilico CH3(CH2)6COOH 8:0
Acido caprico CH3(CH2)8COOH 10:0
Acido laurico CH3(CH2)10COOH 12:0
Acido miristico CH3(CH2)12COOH 14:0
Acido palmitico CH3(CH2)14COOH 16:0
Acido stearico CH3(CH2)16COOH 18:0
Acido arachidico CH3(CH2)18COOH 20:0
Acido behenico CH3(CH2)20COOH 22:0
Acido lignocerico CH3(CH2)22COOH 24:0
Acido cerotico CH3(CH2)24COOH 26:0

Acidi grassi insaturi

Articolo principale: grasso insaturo

Gli acidi grassi insaturi hanno uno o più doppi legami C = C. I doppi legami C = C possono dare isomeri cis o trans.

cis
UN cis configurazione significa che i due atomi di idrogeno adiacenti al doppio legame sporgono sullo stesso lato della catena. La rigidità del doppio legame ne congela la conformazione e, nel caso del cis isomero, fa piegare la catena e limita la libertà conformazionale dell'acido grasso. Più doppi legami la catena ha nel cis configurazione, minore è la flessibilità che ha. Quando una catena ha molti cis legami, diventa piuttosto curvo nelle sue conformazioni più accessibili. Per esempio, l'acido oleico, con un doppio legame, ha un "nodo" in esso, mentre l'acido linoleico, con due doppi legami, ha una piega più pronunciata. L'acido α-linolenico, con tre doppi legami, favorisce una forma ad uncino. L'effetto di questo è che, in ambienti ristretti, come quando gli acidi grassi fanno parte di un fosfolipide in un doppio strato lipidico, o trigliceridi nelle goccioline lipidiche, i legami cis limitano la capacità degli acidi grassi di essere strettamente imballati, e quindi possono influenzare il temperatura di fusione della membrana o del grasso.
trans
UN trans configurazione, al contrario, significa che i due atomi di idrogeno adiacenti si trovano su di fronte lati della catena. Di conseguenza, non fanno piegare molto la catena e la loro forma è simile agli acidi grassi saturi.

Nella maggior parte degli acidi grassi insaturi presenti in natura, ogni doppio legame ha tre n atomi di carbonio dopo di esso, per alcuni n, e tutti sono legami cis. La maggior parte degli acidi grassi nel trans la configurazione (grassi trans) non si trova in natura e sono il risultato del trattamento umano (ad esempio idrogenazione).

Le differenze di geometria tra i vari tipi di acidi grassi insaturi, nonché tra acidi grassi saturi e insaturi, giocano un ruolo importante nei processi biologici e nella costruzione di strutture biologiche (come le membrane cellulari).

Esempi di acidi grassi insaturi
Nome comune Struttura chimica ΔX[10] C:D[9] nX[11]
Acido miristoleico CH3(CH2)3CH = CH (CH2)7COOH cis9 14:1 n−5
Acido palmitoleico CH3(CH2)5CH = CH (CH2)7COOH cis9 16:1 n−7
Acido sapienico CH3(CH2)8CH = CH (CH2)4COOH cis6 16:1 n−10
Acido oleico CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH cis9 18:1 n-9
Acido Elaidico CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH trans9 18:1 n-9
Acido vaccino CH3(CH2)5CH = CH (CH2)9COOH trans11 18:1 n−7
Acido linoleico CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH cis,cis912 18:2 n-6
Acido linoeleidico CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH trans,trans912 18:2 n-6
acido α-linolenico CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)7COOH cis,cis,cis91215 18:3 n-3
Acido arachidonico CH3(CH2)4CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis5Δ81114 20:4 n-6
Acido eicosapentaenoico CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis58111417 20:5 n-3
Acido erucico CH3(CH2)7CH = CH (CH2)11COOH cis13 22:1 n-9
Acido docosaesanoico CH3CH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CH (CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4710131619 22:6 n-3

Nomenclatura

Numerazione degli atomi di carbonio in un acido grasso

Numerazione degli atomi di carbonio

La posizione degli atomi di carbonio in un acido grasso può essere indicata dall'estremità COOH- (o carbossilica) o dal -CH3 (o metile) fine. Se indicato dalla fine -COOH, viene utilizzata la notazione C-1, C-2, C-3, .... (Ecc.) (Numeri blu nel diagramma a destra, dove C-1 è il carbonio -COOH ). Se la posizione viene contata dall'altra, -CH3, fine quindi la posizione è indicata dal ω-n notazione (numeri in rosso, dove ω-1 si riferisce al carbonio metilico).

Le posizioni dei doppi legami in una catena di acidi grassi possono, quindi, essere indicate in due modi, usando la C-n o il ω-n notazione. Quindi, in un acido grasso di carbonio a 18, un doppio legame tra C-12 (o ω-7) e C-13 (o ω-6) è riportato come Δ12 se contato dalla fine -COOH (che indica solo "l'inizio" del doppio legame), o come ω-6 (o omega-6) se si conta dal -CH3 fine. Il "Δ" è la lettera greca "delta", che si traduce in "D" (per doppio legame) nell'alfabeto romano. Omega (ω) è l'ultima lettera dell'alfabeto greco, ed è quindi usato per indicare l'ultimo atomo di carbonio nella catena degli acidi grassi. Dal momento chen la notazione è usata quasi esclusivamente per indicare le posizioni dei doppi legami vicino al -CH3 fine negli acidi grassi essenziali, non è necessario per una equivalente notazione "Δ" - l'uso del "ω-n"La notazione si riferisce sempre alla posizione di un doppio legame.

Gli acidi grassi con un numero dispari di atomi di carbonio sono chiamati acidi grassi a catena dispari, mentre il resto sono acidi grassi a catena uniforme. La differenza è rilevante per la gluconeogenesi.

Denominazione degli acidi grassi

La seguente tabella descrive i sistemi più comuni di denominazione degli acidi grassi.

Sistema Esempio Spiegazione
Nomenclatura banale Acido palmitoleico I nomi banali (o nomi comuni) sono nomi storici non sistematici, che sono il sistema di denominazione più frequente usato in letteratura. Gli acidi grassi più comuni hanno nomi banali in aggiunta al loro nomi sistematici (vedi sotto). Questi nomi spesso non seguono alcun modello, ma sono concisi e spesso non ambigui.
Nomenclatura sistematica (9Z) - acido ottadecenoico I nomi sistematici (o nomi IUPAC) derivano dallo standard Regole IUPAC per la nomenclatura della chimica organica, pubblicato nel 1979,[12] insieme a una raccomandazione pubblicata specificamente per i lipidi nel 1977.[13] Il conteggio inizia dalla fine dell'acido carbossilico. I doppi legami sono etichettati con cis-/trans- notazione o E-/Z- notazione, se del caso. Questa notazione è generalmente più verbosa della nomenclatura comune, ma ha il vantaggio di essere tecnicamente più chiara e descrittiva.
ΔX nomenclatura cis, cis-Δ9, acido Δ12 ottadecadienoico In ΔX (o delta-Xnomenclatura, ogni doppio legame è indicato da ΔX, dove il doppio legame si trova sul Xil legame carbonio-carbonio, contando dall'estremità dell'acido carbossilico. Ogni doppio legame è preceduto da a cis- o trans- prefisso, che indica la configurazione della molecola attorno al legame. Ad esempio, l'acido linoleico è designato "cis9, cis12 acido ottadecadienoico ". Questa nomenclatura ha il vantaggio di essere meno verbosa della nomenclatura sistematica, ma non è più tecnicamente chiara o descrittiva.
nX nomenclatura n-3 nX (n meno X; anche ω-X o omega-Xnomenclatura fornisce entrambi i nomi per i singoli composti e li classifica in base alle loro probabili proprietà biosintetiche negli animali. Un doppio legame si trova sul Xesimo legame carbonio-carbonio, contando dal carbonio metilico terminale (indicato come n o ω) verso il carbonio carbonile. Ad esempio, l'acido α-linolenico è classificato come un acido grasso n-3 o omega-3, e quindi è probabile che condivida una via biosintetica con altri composti di questo tipo. Il ω-X, omega-Xo la notazione "omega" è comune nella letteratura nutrizionale popolare, ma IUPAC lo ha deprecato a favore di nX notazione in documenti tecnici.[12] Le vie biosintetiche degli acidi grassi più comunemente ricercate sono n-3 e n-6.
Numeri lipidici 18:3
18:3ω6
18: 3, cis, cis, cis-Δ9, Δ12, Δ15
I numeri lipidici assumono la forma C:D,[9] dove C è il numero di atomi di carbonio nell'acido grasso e D è il numero di doppi legami nell'acido grasso (se più di uno, si suppone che i doppi legami siano interrotti da unità CH2, cioè, a intervalli di 3 atomi di carbonio lungo la catena). Questa notazione può essere ambigua, poiché alcuni acidi grassi diversi possono avere gli stessi numeri. Di conseguenza, quando esiste un'ambiguità, questa notazione è generalmente associata a un ΔX o nX termine.[12]

Acidi grassi liberi

Quando circolano nel plasma (acidi grassi plasmatici) non sono nel loro estere, gli acidi grassi sono noti come acidi grassi non esterificati (NEFA) o acidi grassi liberi (FFA). Gli FFA sono sempre legati a una proteina di trasporto, come l'albumina.[14]

4.5
5
12
4
5
3
1
2
2
1
0