Cianoacrilato

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Struttura chimica del metil cianoacrilato

I cianoacrilati sono una famiglia di potenti adesivi ad azione rapida con uso industriale, medico e domestico. Gli adesivi cianoacrilati hanno una breve durata se non utilizzati, circa un anno dalla produzione se non aperti e un mese dopo l'apertura. Hanno qualche piccola tossicità.

I cianoacrilati includono metil 2-cianoacrilato, etil-2-cianoacrilato (comunemente venduto con nomi commerciali come "Super Glue" e "Krazy Glue" ™, o Toagosei), n-butil cianoacrilato e 2-ottile cianoacrilato (utilizzato in medicina, veterinaria e applicazioni di primo soccorso). Octyl cianoacrilato è stato sviluppato per affrontare problemi di tossicità e per ridurre l'irritazione della pelle e la risposta allergica. Gli adesivi a base di cianoacrilato sono conosciuti genericamente come colle istantanee, colle di alimentazione o super-colla. L'abbreviazione "CA" è comunemente usata per i gradi industriali (a +).

Sviluppo

Harry Wesley Coover Jr. poco prima di essere insignito della National Medal of Technology and Innovation nel 2010

Il brevetto originale per cianoacrilato è stato depositato nel 1942 da Goodrich Company[1] come una conseguenza di una ricerca di materiali adatti a chiari mirini di plastica per lo sforzo bellico. Nel 1942, una squadra di scienziati presieduta da Harry Coover Jr. incappò in una formulazione che rimase fedele a tutto ciò con cui venne in contatto.[2] Il team respinse rapidamente la sostanza per l'applicazione in tempo di guerra, ma nel 1951, mentre lavorava come ricercatore per Eastman Kodak, Coover e un collega, Fred Joyner, riscoprirono i cianoacrilati. I due realizzarono il vero potenziale commerciale, e una forma dell'adesivo fu venduta per la prima volta nel 1958 con il titolo "Eastman # 910" (successivamente "Eastman 910").

Durante gli anni '60, Eastman Kodak vendette il cianoacrilato a Loctite, che a sua volta lo riconfezionò e lo distribuì con un marchio diverso "Loctite Quick Set 404". Nel 1971 Loctite sviluppò una propria tecnologia di produzione e introdusse la propria linea di cianoacrilato, chiamata "Super Bonder". Loctite guadagnò rapidamente quote di mercato, e verso la fine degli anni '70 si riteneva avesse superato la quota di Eastman Kodak nel mercato del cianoacrilato industriale nordamericano. National Starch and Chemical Company ha acquistato l'attività di cianoacrilato di Eastman Kodak e l'ha combinata con diverse acquisizioni effettuate negli anni '70 formando il Permabond. Altri produttori di cianoacrilato includono LePage (una società canadese acquisita da Henkel nel 1996), la Divisione di Permabond di National Starch and Chemical, Inc., che era una consociata di Unilever. Insieme, Loctite, Eastman e Permabond hanno rappresentato circa il 75% del mercato del cianoacrilato industriale.[3] A partire dal 2013, Permabond ha continuato a produrre la formula originale 910.

Proprietà

Nella sua forma liquida, il cianoacrilato è costituito da monomeri di molecole di cianoacrilato. Metil-2-cianoacrilato (CH2= C (CN) COOCH3 o C5H5NO2) ha un peso molecolare pari a 111,1, un punto di infiammabilità di 79 ° C e una densità di 1,1 g / ml.[4] Etile 2-cianoacrilato (C6H7NO2) ha un peso molecolare pari a 125 e un punto di infiammabilità> 75 ° C. Per facilitare la manipolazione, un adesivo cianoacrilato viene spesso formulato con un ingrediente come la silice fumata per renderlo più viscoso o simile al gel. Più recentemente, sono disponibili formulazioni con additivi per aumentare la resistenza al taglio, creando un legame più resistente agli urti. Tali additivi possono includere gomma, come in Loctite Ultra Gelo altri che non sono specificati.

In generale, il cianoacrilato è una resina acrilica che polimerizza rapidamente in presenza di acqua (in particolare ioni idrossido), formando catene lunghe e resistenti, unendo insieme le superfici unite. Poiché la presenza di umidità causa la presa della colla, l'esposizione a normali livelli di umidità nell'aria provoca la formazione di una pelle sottile in pochi secondi, il che rallenta notevolmente la reazione. A causa di questo cianoacrilato viene applicato sottilmente, per garantire che la reazione procede rapidamente per l'incollaggio.

La reazione con l'umidità può causare un contenitore di colla che è stato aperto e richiuso per diventare inutilizzabile più rapidamente che se non fosse mai aperto. Per minimizzare questa riduzione della durata di conservazione, il cianoacrilato, una volta aperto, può essere conservato in un contenitore ermetico con un pacchetto di essiccante al gel di silice. Un'altra tecnica consiste nell'inserire un ago ipodermico nell'apertura di un tubo. Dopo aver usato la colla, la colla residua intasa rapidamente l'ago, mantenendo l'umidità fuori. Lo zoccolo viene rimosso riscaldando l'ago (ad esempio con un accendino) prima dell'uso. La polimerizzazione dipende anche dalla temperatura: l'immagazzinamento sotto il punto di congelamento dell'acqua lo blocca, quindi anche il mantenimento nel congelatore è efficace.

Polimerizzazione di metil-2-cianoacrilato

usi

Un tubetto di colla cianoacrilica "Super Glue"

comportamenti

I cianoacrilati sono utilizzati principalmente come adesivi. Richiedono una certa cura e conoscenza per un uso efficace: non legano alcuni materiali; la loro durata a temperatura ambiente è di circa 12 mesi non aperti e un mese dopo l'apertura; non riempiono gli spazi, a differenza degli epossidici, e uno strato molto sottile si lega in modo più efficace di uno più spesso che non polimerizza correttamente; legano molte sostanze, tra cui pelle e tessuti umani. Hanno una reazione esotermica alle fibre naturali: cotone, lana, cuoio, vedi la reazione con il cotone sotto.

La colla di cianoacrilato ha una bassa resistenza al taglio, che ha portato al suo utilizzo come adesivo temporaneo nei casi in cui il pezzo deve essere tolto più tardi. Esempi comuni includono il montaggio di un pezzo in lavorazione su un blocco di colla sacrificale su un tornio e il serraggio di perni e bulloni.Viene anche usato insieme ad un altro adesivo più lento, ma più elastico, per formare rapidamente un giunto, che quindi trattiene i pezzi nella configurazione appropriata fino a quando il secondo adesivo non si è fissato.

La colla a base di cianoacrilato ha un legame debole con superfici lisce e come tale dà facilmente attrito; un buon esempio di ciò è il fatto che i cianoacrilati possono essere rimossi dalla pelle umana mediante abrasivi (ad esempio zucchero o carta vetrata) o solventi come acetone.

Elettronica

I cianoacrilati vengono utilizzati per assemblare componenti elettronici prototipali (vedere avvolgere i fili), aeromodelli volanti e come medicazioni di ritenzione per dadi e bulloni. La loro efficacia nell'unione del metallo e la versatilità generale li hanno resi popolari tra gli appassionati di modellismo e miniature.

Aquaria

La capacità della colla di cianoacrilato di resistere all'acqua lo ha reso popolare tra gli appassionati di acquari marini per la frammentazione dei coralli. I rami tagliati di coralli duri come Acropora possono essere incollati su un pezzo di roccia viva (corallo della barriera corallina) o Milliput (pasta epossidica) per consentire al nuovo frammento di crescere. È sicuro da usare direttamente nel serbatoio, a differenza del silicone, che deve essere polimerizzato per essere sicuro. Tuttavia, come una classe di adesivi, i cianoacrilati tradizionali sono classificati come aventi "debole" resistenza sia all'umidità che al calore[5] anche se l'inclusione di anidride ftalica contrariamente riporta entrambe queste caratteristiche.[6]

Incollaggio di superfici lisce

La maggior parte degli adesivi cianoacrilati standard non si legano bene con il vetro liscio, sebbene possano essere utilizzati come legame rapido e temporaneo prima dell'applicazione di una resina epossidica o cianoacrilato specificamente formulata per l'uso su vetro.[7] Un legame adesivo meccanico può essere formato attorno a un tappetino o tessuto di fibra di vetro per rinforzare le articolazioni o per fabbricare piccole parti.

Filler

Quando aggiunto al bicarbonato di sodio (bicarbonato di sodio), la colla di cianoacrilato forma un filler adesivo duro e leggero (il bicarbonato di sodio viene prima utilizzato per colmare una lacuna, quindi l'adesivo viene lasciato cadere sul bicarbonato di sodio). Questo funziona bene con materiali porosi che non funzionano bene con l'adesivo da solo. Questo metodo viene talvolta utilizzato dai modellisti aeronautici per assemblare o riparare parti in polistirolo espanso. Viene anche usato per riparare piccole scheggiature sul bordo anteriore delle pale dell'elica di legno su velivoli leggeri,[8] sebbene questa tecnica sia limitata all'utilizzo su aeromobili registrati nella categoria Sperimentale (le eliche composite possono essere riparate in modo simile utilizzando epossidici bicomponenti[9]). La reazione tra cianoacrilato e bicarbonato di sodio è molto esotermica (produce calore) e produce anche vapori nocivi. Vedi la reazione con il cotone qui sotto.

Una marca di cianoacrilato, SupaFix, utilizza l'ossido di calcio come riempitivo dando un risultato ancora più duro (a base di malta) che può essere utilizzato per unire materiali duri e persino riparare i getti fessurati.[10]

Forense

Il cianoacrilato viene utilizzato come strumento forense per acquisire impronte digitali latenti su superfici non porose come vetro, plastica, ecc.[11] Il cianoacrilato viene riscaldato per produrre fumi che reagiscono con i residui di impronte digitali invisibili e l'umidità atmosferica per formare un polimero bianco (policeracrilato) sulle creste delle impronte digitali. Le creste possono quindi essere registrate. Le impronte digitali sviluppate sono visibili sulla maggior parte delle superfici (eccetto quelle in plastica bianca o simili). Le stampe invisibili o scarsamente visibili possono essere ulteriormente migliorate applicando una macchia luminescente o non luminescente.

Lavorazione del legno

La colla sottile CA ha un'applicazione nella lavorazione del legno.[12] Può essere usato come finitura lucida ad asciugatura rapida. L'uso di olio (come l'olio di lino bollito) può essere usato per controllare la velocità con cui la CA indurisce. La colla CA viene anche utilizzata in combinazione con segatura (da sega o levigatura) per riempire vuoti e crepe. Questi metodi di riparazione sono utilizzati su tavole armoniche per pianoforte, strumenti in legno e mobili in legno. La colla CA viene anche utilizzata per rifinire gli spazi vuoti delle penne che sono stati girati su un tornio applicando più strati sottili per creare una finitura dura e trasparente che può essere levigata e levigata fino a ottenere una finitura lucida.

Medico

Una ferita da incisione chiusa con Dermabond, un adesivo medico a base di cianoacrilato

La colla CA era in uso veterinario per riparare ossa, pelle e guscio di tartaruga all'inizio degli anni '70 o prima. Nel 1966, Harry Coover disse che durante la guerra del Vietnam fu usato uno spray CA per ridurre il sanguinamento nei soldati feriti fino a quando non potevano essere portati in ospedale.[13]n-Butil cianoacrilato è stato usato in medicina dagli anni '70. Negli Stati Uniti, a causa del suo potenziale di irritare la pelle, la Food and Drug Administration degli Stati Uniti non ha approvato il suo uso come adesivo medico fino al 1998 con Dermabond.[14] Gli studi confermano che il cianoacrilato può essere più sicuro e più funzionale alla chiusura della ferita rispetto alla sutura tradizionale (punti).[15] L'adesivo è superiore nel tempo necessario per chiudere le ferite, l'incidenza dell'infezione (i canali di sutura attraverso gli strati epidermici, dermici e di grasso sottocutaneo della pelle introducono vie extra di contaminazione),[15] e aspetto estetico finale.[16][17]

Alcuni scalatori usano il cianoacrilato per riparare i danni alla pelle sulla punta delle dita.[18][19] Allo stesso modo, i giocatori con strumenti a corda possono formare cappucci protettivi (oltre ai calli) con cianoacrilati. Mentre la colla non è molto tossica e si consuma rapidamente con la pelle del capezzolo, l'applicazione di grandi quantità di colla e dei suoi fumi direttamente sulla pelle può causare ustioni chimiche.

Mentre la "supercolla" standard è etil cianoacrilato al 100%, molte formulazioni personalizzate (per esempio., 91% ECA, 9% poli (metilmetacrilato), <0,5% idrochinone e una piccola quantità di acido solfonico organico,[20] e variazioni sul composto n-butil-cianoacrilato per applicazioni mediche[15]) sono stati utilizzati per applicazioni specifiche. Ci sono 3 composti di cianoacrilato attualmente disponibili come adesivi cutanei topici. Il 2-ottil-cianoacrilato è commercializzato come Dermabond e SurgiSeal. n-2-butil-cianoacrilato è commercializzato come Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl e LiquiBand. Il composto 2-etil-cianoacrilato è disponibile come Epiglu.[21]

Tiro con l'arco

Il cianoacrilato viene utilizzato nel tiro con l'arco per incollare l'impennaggio sulle aste delle frecce. Alcune speciali colle impennate sono in primo luogo cianoacrilato riconfezionato in appositi kit di colla fletching.[22] Tali tubi hanno spesso un ugello metallico lungo e sottile per una maggiore precisione nell'applicare la colla alla base del disco e per assicurare un legame sicuro con l'albero della freccia.

Cosmetici

Il cianoacrilato viene utilizzato nell'industria cosmetica / cosmetica come "colla per unghie" per alcuni miglioramenti artificiali delle unghie come le unghie e le unghie e talvolta viene scambiato per colliri che causano lesioni accidentali.[23]

Problemi di sicurezza

Lesioni della pelle

Gli adesivi CA possono aderire alle parti del corpo e possono verificarsi lesioni quando si strappano parti della pelle.[24][25] Senza forza, tuttavia, la colla si separerà spontaneamente dalla pelle nel tempo (fino a quattro giorni). La separazione può essere accelerata applicando olio vegetale vicino, sopra e intorno alla colla. Nel caso di palpebre incollate, consultare un medico.[26]

Tossicità

I fumi di CA sono una forma vaporizzata del monomero di cianoacrilato che irrita le membrane sensibili degli occhi, del naso e della gola. Sono immediatamente polimerizzati dall'umidità delle membrane e diventano inerti. Questi rischi possono essere ridotti al minimo utilizzando CA in aree ben ventilate. Circa il 5% della popolazione può diventare sensibilizzato ai fumi CA dopo esposizione ripetuta, con conseguenti sintomi simil-influenzali.[27] La CA può anche essere irritante per la pelle, causando una reazione allergica cutanea. L'ACGIH assegna un limite di esposizione al valore limite di soglia di 200 parti per miliardo. In rare occasioni, l'inalazione può scatenare l'asma. Non esiste una misurazione singolare della tossicità per tutti gli adesivi cianoacrilati a causa dell'elevato numero di adesivi che contengono varie formulazioni di cianoacrilato.

L'Executive Health and Safety del Regno Unito e il National Toxicology Program degli Stati Uniti hanno concluso che l'uso di etilcanoacrilato è sicuro e che lo studio aggiuntivo non è necessario.[28] Il composto 2-ottil cianoacrilato si degrada molto più lentamente a causa del suo più lungo backbone organico e l'adesivo non raggiunge la soglia di tossicità del tessuto. A causa dei problemi di tossicità dell'etil-cianoacrilato, è preferibile l'uso del 2-ottil-cianoacrilato per le suture.

Reazione con cotone, lana e altri materiali fibrosi

L'applicazione di cianoacrilato ad alcuni materiali naturali come cotone (jeans), pelle o lana (tamponi di cotone, batuffoli di cotone e determinati filati o tessuti) si traduce in una reazione esotermica potente e rapida. Questa reazione si verifica anche con fibra di vetro e fibra di carbonio. Il calore rilasciato può causare gravi ustioni[29] o rilasciare fumo bianco irritante. Schede di sicurezza dei materiali

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